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| 鄰氯苯甲醛 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| 參數(shù) | 數(shù)值 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 別名 | | 熔點 | 9-11 °C(lit.) | 沸點 | 209-215 °C(lit.) | 密度 | 1.248 g/mL at 25 °C(lit.) | 蒸氣密度 | 4.84 (vs air) | 蒸氣壓 | 1.27 mm Hg ( 50 °C) | 折射率 | n | 閃點 | 190 °F | 儲存條件 | -20?C Freezer | 溶解度 | 1.8g/l | 形態(tài) | Liquid | 顏色 | Clear colorless to light yellow | PH值 | 2.9 (H2O)(saturated aqueous solution) | 水溶解性 | 0.1-0.5 g/100 mL at 24 ºC | 敏感性 | Air Sensitive | BRN | 385877 | 穩(wěn)定性 | Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents, strong bases, iron, strong reducing agents. Moisture light-sensitive. | CAS 數(shù)據(jù)庫 | 89-98-5(CAS DataBase Reference) | NIST化學(xué)物質(zhì)信息 | Benzaldehyde, 2-chloro-(89-98-5) | EPA化學(xué)物質(zhì)信息 | Benzaldehyde, 2-chloro-(89-98-5) | |
| 英文別名 | | 化學(xué)性質(zhì) | 本品為無色液體，m.p.17～18℃，b.p.213～214℃，n20D 1.5640，相對密度 1.241，f.p.88℃，不溶于水，溶于苯、醇、醚。 | 用途 | 間氯苯甲醛是植物生長調(diào)節(jié)劑吲熟酯的中間體。 | 用途 | 用作醫(yī)藥、染料中間體。用鄰氯苯甲醛生產(chǎn)的農(nóng)藥螨死凈可防治旱作物和果樹上的螨蟲。鄰氯苯甲醛肟化可得鄰氯苯甲肟，進(jìn)一步氯化可得鄰氯苯甲肟，都是藥物中間體。 | 用途 | 用作染料、農(nóng)藥、醫(yī)藥中間體 | 用途 | 用作染料中間體，也用于有機(jī)合成 | 用途 | 鄰氯苯甲醛又名2-氯苯甲醛，是合成殺螨劑四螨嗪的原料，也可用于合成另一殺螨劑新品種氟螨嗪(flutenzine)，還可用作醫(yī)藥、染料中間體。 | 用途 | 重要的醫(yī)藥、燃料及農(nóng)藥中間體。在醫(yī)藥上主要用于合成氨唑西林(Cloxacillin)。 | 用途 | 鍍鋅光亮劑，主要用于制造鄰氯苯甲胯,鄰氯苯甲胯氯及氯苯唑青霉素鈉等醫(yī)藥品主要原料,也廣泛用于農(nóng)藥上制造高效殺螨劑,螨死凈產(chǎn)品的原料。 | 用途 | 測定山梨醇。制備三苯基甲烷。染料中間體。 | 生產(chǎn)方法 | 鄰氯苯甲醛有以下3種合成方法。 | (1)鄰氯甲苯氯化、水解法 由鄰氯甲苯經(jīng)氯化、水解而得。 ①氯化 將鄰氯甲苯、三氯化磷、氯化亞砜加熱至150℃，在紫外線照射下通氯氣至理論量，得鄰氯亞芐基二氯。 ②冰解 將鄰氯亞芐基二氯、氯化鋅混合物加熱保持在120～130℃，攪拌滴加1%三氯化鐵水溶液，滴加完畢，加熱，帶水回流，分出油層即為精制鄰氯苯甲醛。 此外，水解操作也可在硫酸存在下進(jìn)行。將鄰氯亞芐基二氯和工業(yè)濃硫酸一起攪拌，至溫度自動降低、氯化氫逸出減緩時，再慢慢加熱12h，使溫度保持在30～40℃；反應(yīng)畢，經(jīng)用冷水分層，分取油狀物，再經(jīng)洗滌、水蒸氣蒸餾即得成品。 (2)鄰氯甲苯氯化、氧化法 將鄰氯甲苯中的甲基氯化后再用硝酸氧化制得。 向帶有溫度計、攪拌器、氯氣吹入管、回流冷凝器和高壓水銀燈光照裝置的600mL光反應(yīng)器中，加入鄰氯甲苯380g(3.0mol)，加熱至130℃，在光照下吹入氯氣106g/h(1.5mol/h)，通入時間3.6h。共通入5.4mol氯氣。反應(yīng)畢，向反應(yīng)液通入干燥的氮氣，以趕出氯化氫和氯氣，得反應(yīng)液共558g，其中鄰氯甲苯0.5％(mol)，鄰氯芐基氯28％，鄰氯二氯甲苯67％，鄰氯三氯甲苯3％，鄰氯一氯甲苯的平均氯化度為1.8。 向帶有溫度計、攪拌器、回流冷凝器的2 L三口燒瓶中，加入上述鄰氯甲苯的氯化混合物64.7g(0.343mol)、3％(質(zhì)量分?jǐn)?shù))的硝酸1440g和五氧化二釩2.0g，攪拌下加熱回流6h。反應(yīng)畢，冷卻，加入200mL甲苯，分離出油相，水溶液層加入100mL???苯抽提2次。合并油相和抽提液，蒸出甲苯，剩余物進(jìn)行蒸餾，收集107～110℃(4.0kPa)餾分，可得產(chǎn)品鄰氯苯甲醛36g，以鄰氯甲苯計，收率為73.5％。 (3)鄰氯二氯甲苯水解法 由鄰氯二氯甲苯催化水解制得。 制備實例1 鄰氯二氯甲苯97.7g中加入氧化鋅0.034g(1mol原料為0.00084mol)，攪拌下加熱至110℃，然后緩慢加入9.45mL水，于110～120℃下反應(yīng)1.9h。經(jīng)分析確認(rèn)原料鄰氯二氯甲苯完全消失之后，于氮氣流下進(jìn)行減壓蒸餾，收集97.1～98.3℃(2.8kPa)餾分，得產(chǎn)品鄰氯苯甲醛68.6g，收率97.6%，含量99.8％。 制備實例2 向反應(yīng)器中滴加鄰氯二氯甲苯0.3g/min，水蒸氣3g/min，反應(yīng)器中事先加入100mL水，水溫110℃。將生成的鄰氯二氯甲苯和水蒸氣的混合物通過已加熱至118℃的5～10目三氧化鋁50g的反應(yīng)管層，冷卻生成的氣體，得懸浮液，用乙醚抽提，干燥，蒸出乙醚，氮氣流下減壓蒸餾，收集96～98℃(2.93kPa)餾分，得鄰氯苯甲醛68.8g，收率95.7％，含量97.8％。 生產(chǎn)方法 | 由鄰氯甲苯側(cè)鏈經(jīng)氯氣和三氯化磷氯化工藝，催化水解，蒸餾精制而成。 | 生產(chǎn)方法 | 其制備方法是以苯甲醛為原料，在溶劑二氯乙烷中再加少量三氯化鋁為催化劑進(jìn)行氯化，反應(yīng)溫度25～30℃，即得產(chǎn)品。 | 也可用間氯甲苯氯化、水解而制得本品。 類別 | 有毒物質(zhì) | 毒性分級 | 中毒 | 急性毒性 | 口服-大鼠 LD50: 2160 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 1900 毫克/公斤 | 可燃性危險特性 | 熱分解排出有毒氯化物煙霧 | 儲運特性 | 庫房低溫通風(fēng)干燥 | 滅火劑 | 水,二氧化碳, 泡沫, 干粉 | | ||
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